Biochemie
Mgr. Jana Juříková, Ph.D.
Heteroglykosidy

Heteroglykosidy obsahují cukernou složku vázanou na aglykon (= necukerná složka).

Cukerné složky mohou být: nejčastěji D-glukosa, dále monosacharidy: L-rhamnosa, D-galaktosa, D-xylosa nebo i oligosacharidy.

Aglykony mohou být: alifatické i aromatické uhlovodíky, alkoholy, fenoly, thiosloučeniny aj.

Štěpení heteroglykosidů:

 

Podle funkční skupiny aglykonu, na kterou je vázána cukerná složka, rozlišujeme heteroglykosidy:

  1. kyslíkaté
    aglykon-OH
    aglykon-OH     +     HO-cukr     ->   aglykon-O-cukr     +     H2O

  2. sirné
    aglykon-SH
    aglykon-SH     +     HO-cukr     ->   aglykon-S-cukr     +     H2O

  3. dusíkaté
    aglykon
    aglykon     +     HO-cukr     ->   aglykon     +     H2O

 

NEJZNÁMĚJŠÍ HETEROGLYKOSIDY:

ad 1. kyslíkaté – bývají odvozeny od alkoholů, fenolů a kyanhydrinů.

  1. od alkoholů – v přírodě je jich málo. Nacházejí se hlavně v řasách.
  2. od fenolů, např. glukovanilin a koniferin. Glukovanilin je obsažen ve vanilce a koniferin se vyskytuje v jehličnatých stromech.
    glukovanilin

  3. od kyanhydrinů – jejich hydrolýzou se uvolňuje kyanovodík, aldehyd nebo keton a cukerná složka. Patří sem např. amygdalin vyskytující se v peckách broskví, třešní, švestek a v hořkých mandlích.

    amygdalin

 

ad 2. sirné = thioglykosidy
Odvozují se od společného vzorce:
společný vzorec thioglykosidů

Nejvýznamnější jsou sinigrin a sinalbin.

Sinigrin – je obsažen v hořčici černé (Sinapsis nigra) a v řepce.

sinigrin

Sinalbin – obsažen v hořčici bílé (Sinapsis alba).

synalbin

 

ad 3. dusíkaté
Vyskytují se jako nukleosidy, které jsou součástí nukleotidů. Jsou také součástmi některých koenzymů.

 

TŘÍSLOVINY
V některých rostlinách se nacházejí tzv. hydrolyzovatelné třísloviny. Jsou to většinou extery D-glukosy. Necukernou složkou bývá kyselina gallová, m-digallová nebo elagová. Nacházejí se v kůře a dřevě některých stromů. Největší význam mají taniny vyskytující se v duběnkách.