Heteroglykosidy obsahují cukernou složku vázanou na aglykon (= necukerná složka).
Cukerné složky mohou být: nejčastěji D-glukosa, dále monosacharidy: L-rhamnosa, D-galaktosa, D-xylosa nebo i oligosacharidy.
Aglykony mohou být: alifatické i aromatické uhlovodíky, alkoholy, fenoly, thiosloučeniny aj.
Štěpení heteroglykosidů:
- kyselinami: heteroglykosid -> cukerná složka + aglykon
- enzymaticky: heteroglykosid -> cukerná složka + aglykon
Podle funkční skupiny aglykonu, na kterou je vázána cukerná složka, rozlišujeme heteroglykosidy:
- kyslíkaté
aglykon-OH
aglykon-OH + HO-cukr -> aglykon-O-cukr + H2O
- sirné
aglykon-SH
aglykon-SH + HO-cukr -> aglykon-S-cukr + H2O
- dusíkaté
aglykon
aglykon + HO-cukr -> aglykon + H2O
NEJZNÁMĚJŠÍ HETEROGLYKOSIDY:
ad 1. kyslíkaté – bývají odvozeny od alkoholů, fenolů a kyanhydrinů.
- od alkoholů – v přírodě je jich málo. Nacházejí se hlavně v řasách.
- od fenolů, např. glukovanilin a koniferin. Glukovanilin je obsažen ve vanilce a koniferin se vyskytuje v jehličnatých stromech.
- od kyanhydrinů – jejich hydrolýzou se uvolňuje kyanovodík, aldehyd nebo keton a cukerná složka. Patří sem např. amygdalin vyskytující se v peckách broskví, třešní, švestek a v hořkých mandlích.
ad 2. sirné = thioglykosidy
Odvozují se od společného vzorce:
Nejvýznamnější jsou sinigrin a sinalbin.
Sinigrin – je obsažen v hořčici černé (Sinapsis nigra) a v řepce.
Sinalbin – obsažen v hořčici bílé (Sinapsis alba).
ad 3. dusíkaté
Vyskytují se jako nukleosidy, které jsou součástí nukleotidů. Jsou také součástmi některých koenzymů.
TŘÍSLOVINY
V některých rostlinách se nacházejí tzv. hydrolyzovatelné třísloviny. Jsou to většinou extery D-glukosy. Necukernou složkou bývá kyselina gallová, m-digallová nebo elagová. Nacházejí se v kůře a dřevě některých stromů. Největší význam mají taniny vyskytující se v duběnkách.