Biochemie

Monosacharidy obsahují:

3 – 9 atomů C
alkoholické skupiny (OH), atomy vodíku (H)
aldehydickou
nebo ketonickou skupinu

Vlastnosti monosacharidů:

bezbarvé krystalické látky
dobře rozpustné ve vodě, částečně ve zředěném ethanolu
nerozpustné v organických rozpouštědlech
sladkost

Nejjednodušší sacharid: glyceraldehyd, který patří mezi triosy.

D-glycerlaldehyd

Mezi triosy by mohl patřit i nejjednodušší keton, který se nazývá dihydroxyaceton – kvůli absenci chirálního uhlíku (viz dále) však nepatří mezi sacharidy.

dihydroxyaceton

Porovnání údajů sladkosti různých sacharidů.

Sacharid	Sladkost
Sacharosa	100
Fruktosa	173
Glukosa	74
Invertní cukr	130
Sorbitol	48
Glycerol	48
Xylosa	40
Maltosa	32
Ramnosa	32
Galaktosa	32
Rafinosa	23
Laktosa	16

Důležité pojmy týkající se sacharidů

Stereoizomerie

2 izomery se k sobě mají jako předmět a jeho zrcadlový obraz, jsou neztotožnitelné. Více chorálních C ® více
opticky aktivních izomerů Þ n = 2C
n …. počet opticky aktivních izomerů
C …. počet asymetrických uhlíků v molekule sacharidu

Optická aktivita

monosacharidy otáčí rovinu polarizovaného světla
+ doprava
- doleva
(Nemá spojitost s L- a D-.)

D- a L- forma

D - forma L - forma

Racemická směs

směs stejných množství optických antipod => opticky neaktivní

Vzorce monosacharidů:
Fischerovy – v lineární formě
Tollensovy – projekční vzorce
Haworthovy – perspektivní vzorce

Konformace – uspořádání v prostoru

furanosy -> rovinný tvar
pyranosy -> 2 krajní formy: vanička a židlička (stabilnější)

Monosacharidy označujeme:

podle počtu atomů C: triosy, tetrosy, pentosy atd.
podle funkční skupiny: aldosa, ketosa
podle velikosti kruhu u cyklických vzorců: furanosa, pyranosa
podle formy: α-D-….., β-D-….., α-L-….., β-L-…..

Výskyt monosacharidů v přírodě:

volné
vázané v oligosacharidech, polysacharidech, heteroglykosidech

VĚTŠINA MONOSACHARIDŮ JE ODVOZENA OD ŘADY D- !

Důležité monosacharidy

Triosy
Ve formě fosforečných esterů jsou meziprodukty odbourávání a biosyntézy sacharidů v organismech.

Aldopentosy

β-L-arabinopyranosa je rozšířena v roslinách ve formě polysacharid zvaných arabany: arabská guma, třešňová guma.
β-D-arabinosa je součástí některých heteroglykosidů.
α-D-xylosa je obsažena ve zdřevnatělých rostlinných buňkách.
α-D-ribofuranosa je obsažena v nukleoproteinech, kde tvoří součást ribonukleových kyselin. Je komponentou i některých enzymů.
2-deoxy-D-ribosa je obsažena v nukleoproteinech, kde tvoří součást deoxyribonukleových kyselin.

Ketopentosy
Mají význam ve formě fosforečných esterů jako intermediární metabolity.

D-ribulosa
D-xylulosa

Aldohexosy

β-D-mannosa je obsažena ve svatojánském chlebu. Mannan je rezervní látkou mnohých semen.
alfa-D-galaktosa je vázána s glukosou v mléčném cukru (=> laktosa).
&alfa;-D-glukosa (= dextrosa = hroznový cukr, = škrobový cukr). Ve zralém ovoci se nachází buď volná nebo častěji ve směsi s D--fruktosou. U živočichů se nachází v krvi v koncentraci 100 mg/100g. Bývá vázána v polysacharidech (celulosa, škrob).

Ketohexosy

β-D-fruktosa (= levulosa = ovocný cukr)
Nachází se ve zralém ovoci, též v inulinu v čekankových kořenech nebo v hlízách jiřinek. S glukosou jsou vázány v disacharidu sacharose.
α-L-sorbosa je obsažena např. v jeřabinové šťávě. Je meziproduktem při výrobě kyseliny L-askorbové (vitamin C).

Ketoheptosy

D-sedoheptulosa ve formě fosforečného esteru je důležitým meziproduktem fotosyntézy.

Deriváty monosacharidů

Fosforečné estery monosacharidů

α -1-fosfát
(Coriho ester)
D-glukosa-6-fosfát
(Robinsonův ester)
D-fruktosa-6-fosfát
(Neubergův ester)
D-fruktosa-1,6-bisfosfát
(Harden-Yongův ester)

Kyseliny – vznikají oxidací minosacharidů (např. kys. glukonová, kys. glukuronová, kys. cukrová)

kys. glukonová	kys. glukuronová	kys. cukrová

Alditoly (alkoholové cukry) – vznikají redukcí monosacharidů. Např.redukcí D-glukosy vzniká D-glucitol. Některé redukcí ztrácejí asymetričnost molekuly, takže nejsou opticky aktivní, nemají formy D- či L-, ale meso-.

Aminocukry – vznikají náhradou skupiny –OH za –NH₂

D-glukosamin
D-galaktosamin